Если бы Чкалов не погиб при испытаниях — мы быстрее бы выиграли войну?

Нет не быстрее. Вполне понятно, что один человек, даже Чкалов, не способен решить исход такого крупного военного конфликта. К тому же Чкалов был прежде всего летчиком-испытателем. (Вернее стал таковым в последствии.) Боевого опыта, как летчика истребителя, у него не было. такой опыт позже получили наши летчики в Испании. Именно они стали основой инструкторских кадров в период финской войны, и перед ВОВ. Тогда как немецкая летная школа, была крепкой уже в первую мировую. Правда техника была примитивнее, но сама школа была сформирована. В конце 20х-начале 30х годов, именно немцы построили у нас летные школы, поскольку Германия тогда формально соблюдала условия Версальского договора, по которому она не могла иметь крупную армию и авиацию. Именно тогда немецкие инструкторы подготовили в СССР достаточное количество летных кадров. Что касается самого Чкалова, то его карьера безусловно результат личных заслуг. Однако она не осталась незамеченной Сталиным, у которого Чкалов был "любимым летчиком". Так что если, гипотетически, Чкалов и дожил бы до ВОВ, то едва ли бы принял в ней участие в качестве летчика-истребителя. Скорее всего ставка направила бы его на инструкторскую или командную работу.