Как узнать, понимают ли сотрудники смысл данных им распоряжений?

По выполнению ими ваших распоряжений. Метод самый точный, но довольно затратный.

Или же переспросить. Пусть повторят своими словами, как они понимают данные им распоряжения

Если под смыслом имеется в виду, поняли ли сотрудники, что им нужно делать, можно спросить у них, как они намерены выполнить задание, возможно, подсказать более оптимальный вариант с высоты своего опыта.

Если имеете в виду, поняли ли они, зачем это нужно - ну, это не всегда обязательно. Они должны понимать, что требуется от них, если кому интересно, сам спросит или узнает окольными путями :)

Но если вы хотите, чтобы сотрудники понимали конечную цель своей деятельности, нужно им прямо сказать, для чего это нужно. Кому интересно, тот поймет, а кому нет, просто пропустит мимо ушей. Как правило, именно первая категория быстрее продвигается по службе - такие люди не просто бездумно выполняют распоряжения, а разбираются в их причине, и, следовательно, смогут в дальнейшем сами придумать план действий в случае похожей задачи.